転職を上司に伝えるタイミングは、会社にとって都合のいい日ではなく、自分の段取りが決まった日です。具体的には、内定を承諾して入社日が決まり、そこから逆算した「退職日の1〜2か月前」。繁忙期が明けるのも、プロジェクトが落ち着くのも待たなくていいと思っています。
30代前半は、現場をいちばん任される時期です。「今抜けたら迷惑がかかる」と考えはじめると、その状態は次の案件、次の期と続いていきます。会社の都合に合わせたタイミングは、待っていても来ません。
ぼくは博報堂で13年、アクセンチュアで5年働き、40歳で独立しました。その間、中途採用で面接する側にもいました。この記事では、上司にまだ言えていない30代前半の人に向けて、伝える日の決め方と切り出し方を順番に書きます（2026年10月時点の情報です）。
上司に伝えるのは「内定を承諾した後」が一番いい
上司への報告は、転職先の内定を承諾し、労働条件通知書を受け取ってからにします。それより前に伝えると、決める権利の半分を会社に渡すことになります。
辞めたい気持ちだけを先に伝えると、上司は当然引き止めに動きます。異動の打診、評価の約束、「もう少し考えてみたら」。そこで転職活動がうまく進まなければ、辞めると言った職場に残ることになります。
辞められない理由の多くは、上司の反応ではなく転職先の不安です。Job総研の「2025年 退職に関する意識調査」（20〜50代の社会人585人）では、54.9%が「辞めようと思っても辞められなかった経験がある」と答えています。その理由の1位は「転職先が見つかるか不安」で、76.9%でした（出典：Job総研）。
逆に言えば、行き先が決まっていれば迷いの大半は消えます。上司に伝える前にやることは、言い方の練習ではなく内定を取ることです。
「会社にとっていいタイミング」を待つと、伝える日は来ない
繁忙期の後、プロジェクトの区切り、評価面談の後。どれも会社の都合で選んだタイミングで、30代前半の人にはほぼ訪れません。
プロジェクトは終わる前に次が始まります。後輩の育成も、チームの立て直しも、区切りがつくころには別の仕事が乗っています。任されている人ほど「今ではない」が続き、気づけば内定先の入社日を延ばしてもらう交渉をしている。これが一番もったいない形です。
引き継ぎに責任を持つことと、会社の都合に退職日を合わせることは別の話です。退職日は自分で決めて、その日までの引き継ぎに全力を出す。順番を逆にしないことが、結果的に会社にとっても一番迷惑の少ない辞め方になると思います。
自分のためのタイミングは、4つの日付で決まる
伝える日は気分ではなく、4つの日付から逆算すると自然に決まります。
| 確認する日付 | 何が決まるか | 確認する場所 |
|---|---|---|
| 転職先の入社日 | 退職日の上限 | 労働条件通知書・内定先の人事 |
| 退職の申し出期限 | 上司に伝える日の上限 | 就業規則の退職の項 |
| 賞与の支給日 | 退職日の下限 | 就業規則の賞与の項・過去の支給実績 |
| 有給休暇の残日数 | 最終出社日 | 勤怠システム |
申し出期限は、法律と就業規則の両方を見ます。期間の定めのない雇用なら、民法627条1項で退職の申し入れから2週間で契約は終わります（出典：e-Gov法令検索 民法）。ただ、多くの会社の就業規則は「1か月前まで」と定めています。揉めずに辞めたいなら、就業規則の期限に合わせるのが現実的です。
賞与は、支給日に在籍している人に払われるのが一般的です。退職日を支給日より後に置くだけで、数十万円が変わることがあります（詳しくはボーナスをもらってから辞めるときの損得計算に書きました）。
逆算すると、伝える日はこう決まる
たとえば、2027年1月4日に入社する場合で考えます。
- 退職日を2026年12月31日に置く（入社日の前日まで在籍）
- 冬の賞与が12月10日支給なら、退職日はその後なので受け取れる
- 有給が15日残っていれば、最終出社日は12月上旬になる
- 引き継ぎに1か月ほしいなら、引き継ぎ開始は11月上旬
- だから上司に伝えるのは11月の第1週。就業規則の「1か月前」にも余裕で間に合う
この順番で考えると、伝える日は「言う勇気が出た日」ではなく、カレンダー上の日付になります。日付が決まっていれば、前日に悩む時間も短くなります。
なお、退職時の有給消化は、会社が時季をずらそうにも退職日の後にはずらせないため、原則として申請どおりに取れます。引き継ぎ計画とセットで最初に伝えておくと、話がこじれにくくなります。
上司への切り出し方は「相談」ではなく「報告」にする
最初の一言で「相談」と言わないことが、一番大事なポイントです。相談と言った瞬間、上司には説得する余地が生まれます。
- アポの取り方：「15分ほどお時間をいただけますか。ご報告したいことがあります」とチャットで送り、個室か会議室を押さえる
- 時間帯：週の前半の朝か夕方。月末の締めや大きな会議の直前は避ける
- 最初の一言：「退職することを決めましたので、ご報告です。退職日は12月31日を希望しています」と結論から言う
- 理由：やりたいことの話だけにする。会社や上司への不満は言わない
- 転職先：聞かれても、入社前は社名を伏せてかまわない
- 次の話題：引き継ぎ案を自分から出す。誰に何をいつまでに渡すかを紙1枚で持っていく
直属の上司より先に、同僚や上司の上司に話すのは避けます。上司が人づてに知ると、それだけで引き継ぎの空気が悪くなります。
引き止められたら、決めた日付に戻る
引き止めは高い確率で起きます。そのときは議論せず、「ありがとうございます。ただ、もう決めたことです」と、決めた退職日に話を戻します。
昇給や異動を提示されることもあります。条件が良く見えても、辞めたいと思った理由がそれで消えるのかは、一晩おいて考えたほうがいいと思います。引き止めで提示される条件の構造はカウンターオファーとは｜引き止めの構造と、受けていい条件で整理しています。
どうしても自分で切り出せない事情がある場合は、退職代行を使う手もあります。使ったあとの転職への影響も含めて、退職代行の選び方にまとめました。
採用する側で見ていた「入社日がずれる人」
中途採用で面接する側にいたころ、内定のあとに入社日の延期を相談されることが何度かありました。理由を聞くと、多くは「まだ上司に言えていない」か「言ったら引き止められて、引き継ぎが終わらない」でした。
採用する側から見ると、入社日がずれること自体はそこまで問題ではありません。ただ、一度決めた日付が二度ずれると、「この人は自分で決められない人なのかもしれない」と小さな不安が残ります。入社後の最初の評価は、実は入社前から始まっています。
上司に伝える日を自分で決めることは、前の会社への礼儀であると同時に、次の会社に対する最初の約束でもあると思っています。
よくある質問
内定が出る前に、上司に転職を考えていると伝えてもいいですか？
おすすめしません。引き止めや評価への影響を受けたまま転職活動をすることになり、決めきれずに残る可能性が高くなります。伝えるのは内定承諾後が基本です。
繁忙期やプロジェクトの途中でも伝えていいですか？
問題ありません。大事なのは伝える時期より、退職日までの引き継ぎ計画を自分から示せるかどうかです。繁忙期の終わりを待つと、次の繁忙期がすぐに来ます。
メールやチャットで退職を伝えてもいいですか？
アポを取るところまではチャットで十分です。退職の意思そのものは、対面かオンライン会議で直接伝えたほうが、その後の引き継ぎが円滑になります。
退職理由は本当のことを話すべきですか？
本当の理由のうち、前向きな部分だけを話せば十分です。不満を伝えても改善を約束されて引き止めの材料になるだけで、退職の結論は変わりません。
まとめ：伝える日は、カレンダーで先に決めておく
転職を上司に伝えるタイミングは、内定承諾の後、入社日・申し出期限・賞与支給日・有給残日数の4つから逆算して決めます。会社の繁忙期やプロジェクトの区切りを基準にすると、その日はいつまでも来ません。
まだ転職先が決まっていないなら、今やることは上司への言い方を考えることではなく、行き先を決めることです。エージェントとの面談で入社時期の相場を聞いておくと、逆算の起点が早めに手に入ります。
辞める日を自分で決めた人は、次の職場でも自分で決められる人だと思います。その最初の一歩は、カレンダーに日付をひとつ書き込むことから始まります。